Selasa, 30 April 2013

MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

NAMA : Nanda Kumala Rantih
NIM : A1C111006



Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.
Jawab
Target akhir untuk mendapatkan hasil akhirnya adalah benzoil klorida adalah dengan mereaksikan metil benzoat dengan amonia yang hasilnya benzamida dan etanol
Reaksi:        CHO +  NH ==> CHNO + CH
Kemudian mereaksikan benzamida dan air yang menghasilkan asam benzoat
Reaksi:        CHNO +HO==>CHO + NH
Kemudian tahap terakhir dengan mereaksikan asam benzoat dengan tionil klorida yang menghasilkan benzoil klorida.
reaksinya adalah :
1.  Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Jawab
Manfaat benzoil klorida adalah sebagai perantara dalam sintesis kimia dan juga digunakan sebagai rasa buatan dan penolak serangga.

Mekanisme reaksi :

  

Dalam persamaan reaksi diatas benzoil klorida bertindak sebagai surfaktan, yaitu dapat mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang awalnya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.


1.  Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawab
Reaksi :       C6H5COCl + H2O è C6H5COOH + HCl
Turunan asam benzoat
·         Asam asetil asetat (aspirin)
Fungsinya: sebagai obat penghilang rasa sakit dan penurun panas 

Natrium benzoat





Fungsinya : sebagai pengawet makanan dalam kaleng

·         Paracetamol





Fungsinya : sama seperti aspirin tetapi lebih aman bagi lambung dibanding aspirin.

Efek resonansi
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal.
Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Semakin panjang rantai karbon yang terdapat pada gugus benzoat, maka resonansi akan semakin mudah terjadi dikarnakan penekanan/pressure/intervensi dari rantai cabang (kecendrungan atom hidrogen untuk berpindah-pindah dari atom c )  pada cincin benzena.

4.  Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab
Biodegradasi yaitu pemecahan cemaran organik oleh aktivitas mikroba yang melibatkan serangkaian reaksi enzimatik. Biodegradasi natrium benzoate oleh konsorsium Gram-negatif dalam skala laboratorium fluidized bed bioreactor.Bakteri Gram-negatif denagn potensi untuk metabolism n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah local dan 
diidentifikasi dengan menggunakan 16S Rdna analisis urutan Tiga isolate (CS1CO, GL1CO, GC1CO) diidentifikasi sebagai 
strain Pseudomonas (P) aeruginosa dan starin lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolate co-dibiakkan dalam skala laboratorium 
fluidized bed biofilm bioreactor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoate sebagai sumber karbon tunggal, di bawah dua batch 
dan/atau salah satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri biofilm dan planktonik dipantau 
oleh jumlah piring, dan pengukuran densitas optic (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoate. Jumlah bakteri lebih tinggi
 secara keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoate deplesi ditentukan dalam batchyang di bandingkan dengan kondisi
 terus menerus, dan bioreactor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jiak di bandingkan dengan tahap pertama batch.
 Denagn demikian tamapk bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari system yang di perlukan untuk 
paling sukses Natrium Benzoat degradasi dalam system ini.