NIM : A1C111006
Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi
beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida
selanjutnya target akhirnya adalahbenzoil khlorida.
Jawab
Target akhir untuk mendapatkan hasil akhirnya
adalah benzoil klorida adalah dengan mereaksikan metil benzoat dengan amonia
yang hasilnya benzamida dan etanol
Reaksi: C₈H₈O₂ + NH₃ ==> C₇H₇NO + CH₃
Kemudian mereaksikan benzamida dan air yang menghasilkan asam
benzoat
Reaksi: C₇H₇NO +H₂O==>C₇H₆O₂ + NH₃
Kemudian tahap terakhir dengan mereaksikan asam benzoat dengan
tionil klorida yang menghasilkan benzoil klorida.
reaksinya adalah :
1.
Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan
bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
Jawab
Manfaat benzoil klorida adalah sebagai perantara dalam
sintesis kimia dan juga digunakan sebagai rasa buatan dan penolak serangga.
Mekanisme reaksi :
Dalam persamaan reaksi diatas benzoil klorida bertindak sebagai surfaktan, yaitu dapat mengaktifkan permukaan suatu zat lain yang awalnya tidak dapat berinteraksi. Surfaktan memiliki karakter yang unik karena dapat berinteraksi dengan senyawa yang polar dan juga non polar. Hal ini dikarenakan struktur surfaktan yang memiliki gugus polar dan non polar sekaligus.
1.
Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam
benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan
pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
Jawab
Reaksi : C6H5COCl + H2O è C6H5COOH + HCl
Turunan
asam benzoat
·
Asam asetil asetat (aspirin)
Fungsinya: sebagai obat penghilang rasa
sakit dan penurun panas
Natrium benzoat
Fungsinya : sebagai pengawet makanan
dalam kaleng
·
Paracetamol
Fungsinya : sama seperti aspirin tetapi
lebih aman bagi lambung dibanding aspirin.
Efek resonansi
Resonansi
terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan
tunggal.
Teori
resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan
rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam
cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Semakin panjang rantai
karbon yang terdapat pada gugus benzoat, maka resonansi akan semakin mudah
terjadi dikarnakan penekanan/pressure/intervensi dari rantai cabang
(kecendrungan atom hidrogen untuk berpindah-pindah dari atom c ) pada
cincin benzena.
4.
Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada
soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir
penguraiannya?
Jawab
Biodegradasi yaitu
pemecahan cemaran organik oleh aktivitas mikroba yang melibatkan serangkaian
reaksi enzimatik. Biodegradasi
natrium benzoate oleh konsorsium Gram-negatif dalam skala laboratorium
fluidized bed bioreactor.Bakteri Gram-negatif denagn potensi
untuk metabolism n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah local
dan
diidentifikasi
dengan menggunakan 16S Rdna analisis urutan Tiga isolate (CS1CO, GL1CO, GC1CO)
diidentifikasi sebagai
strain
Pseudomonas (P) aeruginosa dan starin lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolate
co-dibiakkan dalam skala laboratorium
fluidized bed
biofilm bioreactor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoate sebagai sumber karbon
tunggal, di bawah dua batch
dan/atau salah
satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri
biofilm dan planktonik dipantau
oleh jumlah
piring, dan pengukuran densitas optic (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoate. Jumlah bakteri lebih tinggi
secara
keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoate deplesi ditentukan dalam
batchyang di bandingkan dengan kondisi
terus
menerus, dan bioreactor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jiak
di bandingkan dengan tahap pertama batch.
Denagn
demikian tamapk bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari system yang di
perlukan untuk
paling sukses Natrium Benzoat degradasi dalam system
ini.