Anhidrida
asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Bandingkan struktur
anhidrida asam dengan struktur asil klorida – perhatikan dengan cermat bagian
yang diberi warna merah dalam gambar.
Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu yang lain.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:
Gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.
Dengan anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk lain, tetapi asam etanoat.
Seperti halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali dengan komponen lain yang ada dalam campuran. Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.
Permasalahan
Dalam reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida
Mengapa bisa demikian?
Assalamualaikum.
BalasHapusnama: mahirullah
nim:a1c111055
alamat blog: mahirullah.wordpress.com
tolng dikoment uga y blog ku..
menurut analisa saya..
jika kedua senyawa sama2 direaksikan dengan katalis asam ancer maka:
pda etanoil klorida akan menghasilkan HCl dan asam etanoat..sdangkan anhidrida akan membentuk 2 molekul asam etanoat...
lalu kenapa kedua ggus tersebut dianggap sama? yaitu..
pada etnoil klorida, gugus Cl lebih mudah mengalami pemutusan ikatan dikarenakan gaya tarik dipol pada CH3 sdikit lebih kuat walaupun dalam sistem periodik atom Cl la yg seharusnya memiliki gaya tarik dipol yang lebih kuat dari atom C namun karena adanya 3 gugus H yang mengikat atom c mengakibatkan ikatannya lebih kuat.
sehingga atom Cl lebih mudah tereksitasi dibandingkan atom C karena rata.rata gaya tari k dipol diambil alih oleh atom C..
pada anhidrida etanoat pun sama alasannya hanya saja yang diputuskan disini ikatan O dengan C=O (mw yang bawah diputus kan atau atas sama saja)..
menurut saya.... masalah gugus yang berwarna merah tersebut selalu tetap dalam keadaan utuh, bkan berarti gugus yang di bawah akan selalu utuh,, melainkan krna gugus anhidrida it kembar.. mgkn akan terjadi gugus yang di atas bisa utuh,,, intinya suatu anhidrida jika di reaksikan dengan senyawa lain akn menghasilkan turunan as. karboksilat.... kecuali jka direaksikan dgn air, maka kan terbntuk 2 mol turunan as. karboksilat (asam etanoat)
BalasHapusMenurut literatur yang saya baca,bahwasannya dalam reaksi-reaksi anhidrida asam,terdiri dari dua reaksi.
BalasHapus1. Reaksi dengan asil klorida
Etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana dapat digunakan sebagai contoh, reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa XNH2 (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) melibatkan dua tahapan reaksi:
Pertama:
Setiap reaksi pada awalnya akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -NH2, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.
Tetapi amonia dan amina adalah asam, dan bereaksi dengan hidrogen klorida menghasilkan sebuah garam. Sehingga tahapan kedua dari reaksi adalah:
2. Reaksi dengan anhidrida asam
Sebagai contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.
Reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahap pertama:
Jika dibandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, bisa dilihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.
Selanjutnya asam etanoat bereaksi dengan amonia atau amina yang berlebih menghasilkan sebuah garam.
Ini kelihatannya lebih sulit dibanding pada asil klorida karena cara penulisan struktur garam yang terbentuk. Pada struktur ini terdapat ion etanoat dan sebuah ion positif:
Sebagai rangkuman, reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:
• Pada tahap pertama, asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.
• Tahap kedua dari reaksi melibatkan pembentukan etanoat bukan klorida.
• Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan reaksi biasanya memerlukan pemanasan.
Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah gas hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan komponen-komponen lain dalam campuran.Reaksi-reaksi ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang aktif – baik oksigen maupun nitrogen.
BalasHapus